灵敏度 d'un indole

[纳伯底希米]

大家好，我是这个网站的新手，我已经对您有一些问题。

我想知道您如何看待在质子惰性极性溶剂（例如iPrOH）中吲哚对MnO2的敏感性。

Merci d'avance.
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[宣传性]

[shaddock91]

Bonjour

这完全取决于取代基的存在和性质，特别是在1、2、3中

[纳伯底希米]

实际上，我有一种3-吲哚丁酸，可以通过LiAlH4还原为相应的醇，然后在介质中用MnO2（丁胺和NaBH3CN进行氧化）将其氧化，从而形成N-丁基-3-吲哚丁胺。
我试图确定在纸上，这种方法是否比将酸顺序还原为醛更好，然后将胺缩合形成酰胺，然后再还原为仲胺，这种方法是否更好。

Avis aux pros...

[维纳斯]

我不是专业人士...但是我不理解您的第二综合曲目...除非有错误？

Tu dis:"将酸顺序还原为醛，然后将胺缩合形成酰胺，然后还原为仲胺。"

您可以将酸还原为醛，然后进行还原胺化（例如在添加胺后使用NaBH4），
您可以通过酸+胺偶联生成酰胺，然后将其还原为胺（但是我不知道如何将酰胺还原为胺？）

[观看有关Futura的视频]

[维纳斯]

这种方法比将酸顺序还原为醛，然后将胺缩合形成酰胺，然后还原为仲胺要好。

或者也许你想说"将酸还原为醛，然后将胺缩合形成"L´IMINE"（而不是酰胺），然后还原为仲胺".

我是否误会了您的意思？

[纳伯底希米]

bien vu.

我实际上犯了一个很好的错误，显然是形成了亚胺，然后将其还原为胺。

对不起，您感到困惑，也感谢您调查此事。

[宣传性]

[shaddock91]

抱歉未能回答您（PB技术）。

最简单的解决方案是使吲哚丁酸与丁胺（在标准偶合条件下，CDI或其他条件下）反应，以获得仲酰胺。然后您将通过LAH减少该费用。

[纳伯底希米]

Merci vinius.

确实，最简单的解决方案并不总是显而易见的，幸运的是，您的解决方案比我的更加开放。